複数ファイルのアップロードで利用しているFlashClientの仕様によるものです。
ＩＩＳにて認証アクセスを行う際に、「統合Windows認証」のチェックがＯＮの場合はシステム管理画面、ＨＴＭL文書の編集画面などからFlashClientによる複数ファイルのアップロードを行うことができません。
※ブラウザのオプションにてFlashClientを無効（「ActiveXコントロールとプラグインの実行」を無効）にし、「統合Windows認証を使用する」にした場合は、１ファイルごとのアップロードは可能です。
＜原因＞
・FlashClientが統合Windows認証に対応していないため。
＜対応方法１＞
・IISの「認証済みアクセス」の設定ダイアログにて、「統合Windows認証」のチェックをＯＦＦにし、「基本認証（=Basic認証）」のみをONにする。
＜対応方法２＞
・Flashの利用をあきらめ、[システム定義設定]-[サイト設定]-[FlashFileup]の設定を切替え、単独ファイルアップロード機能のみを利用する。